bibliografias

• Quimica organica

autor: Jose Vidal Acosta

editorial: nuevos brios

tercera edicion

• Quimiva Organica

autor:kenneth w. Whitten---Raymond E. Davis

editorial:cengage learning

octava edicion

• Quimica Organica

autor:Robet Thornton Morrison --- Robert Neilson Bayd

editorial:pearson education.

• Quimica Organica para estudiantes de ingenieria

autor:Juan Carlos Vega de K.

editorial:Alfaomega

direcciones web.

• www.quimicaorganica.net
• es.wikipedia.org/wiki/Isómero
• http://www.scribd.com/doc/2371842/Isomeria

Conceptos basicos- Estereoisomeria

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio.

A las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

isomeros

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éterdimetílico.

Dos o más compuestos que tengan la misma fórmula global o molecular (igual número de C, H u otros átomos), pero que tienen distinta estructura, son isómeros.
La diferencia estructural puede ser de esqueleto, posición o función.
Isomería de esqueleto. Isómeros que presentan diferente disposición de los átomos de c.

C 2 H10 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 CH CH3
N-butanol 2-metilpropano
o isobutano

isomería de grupo funcional. Isómeros que difieren en el tipo de grupo funcional

C4 H10 O: CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 O CH2 CH3
1-butanol dietileter


Isomería posición. Isómeros que difieren en la posición del grupo funcional

C 4H 10O CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CHCH3

1-butanol 2- butanol



ISOMEROS GEOMETRICOS
En los isómeros geométricos o isómeros cis-trans de los compuestos de coordinación, los mismos ligandos están distribuidos en orden diferente como el de la esfera de coordinación. La isomería geométrica tiene lugar cuando los átomos o grupos de átomos pueden distribuirse en ambos lados de una estructura rígida. Cis significa ¨adyacente a¨ y Trans que significa ¨en el lado opuesto de¨

DIASTEREOMEROS
Los estereoisomeros que no son imágenes especulares entre si se denominan deastereomeros
Los deastereomeros tienen propiedades químicas similares, puesto que son miembros de la misma familia; sin embargo, esas propiedades no son idénticas. En la reacción de dos números con una sustancia determinada, ni los dos conjuntos de reactivos ni los dos estados de transición son imágenes peculares, por lo que salvo por pura coincidencia no serán de energías iguales

ISOMERIA OPTICO
al estudiar la disposición de los átomos en el espacio se encuentra que las moléculas son simetrías o asimétrias . la simetría molecular se establece con base en el punto, eje o plano de simetría. una pelota tiene un centro de simetría, un arco tiene un plano de simetría, pero un agente carece de simetría caracteriza a las moléculas quirales
la quiralidad es un término que deriva del griego (quer =mano)que denota la relación que existe entre las manos

ENANTIOMEROS
Son imágenes especulares especulares no susponibles se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamados asimétrico.
La mano derecha o izquierda constituyen un par de enantiomeros. la mano derecha frente a un espejo refleja una imagen que es igual a la de la mano izquierda
Los enantiomeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, salvo su comportamiento frente a la luz polarizada y frente a moléculas quirales.

ISOMEROS CONFORMACIONAL
se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial , convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula ) a temperatura ambiente, por rotación en torno al enlace simple anti-eclipsado a o alternado son compuestos que, generalmente, no puede aislarse físicamente, debido a su fosilidad de intervención

LOS ISOMEROS DE COORDINACION pueden modificarse en compuesto que tienen tanto cationes complejos como aniones complejo. En estos isómeros hay intercambio de ligados entre el catión y el anión, esto es entre esferas de coordinación.

ACTIVIDAD OPTICA. LA LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un fenómeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la dirección de su deslazamiento. Hay un número infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vira en todos estos planos. La luz polarizada en un plano es la luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de los planos posibles.

Reprecentacion de las moleculas

• Moleculas con un atomo de carbono Asimetrico.
  
• Moleculas Asimetricas.
  

un producto natural importante,el acido lactico,(1),es dextrorrotatorio (hace girar la luz hacia la derecha; la rotacion tiene un valor positivo) cuando se aisla del tejido muscular de un animal .el acido lactico contiene un atomo de carbono asimetrico.

(1)

los dos enantiomeros de este compueto son:

ejemplo:

imagenes especulares no superponibles:enantiomeros.

se puede determinart cual enantiomero es dextrorrotatorio y cual levorrotatorio para hacerlo,se tendria que conocer la configuracion absoluta de cada enantiomero.

• Moleculas Desimetricas.

que no contienen centros quirales (no hay atomos de carbono asimetricos) la exposicion a esta clase de esteroisomeros esbastante limitada en este texto , pero es importante ver por lo menos un ejemplo. Se muestra el (2) 2,3 dicloroaleno.

2,3-dicloroaleno

Estereoisomeros.

La ciencia de la química orgánica, como hemos dicho, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stereos, <>).Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Recordemos que los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llama estereoisómeros.